Cuando cupido se va de vacaiones, el deja su arco y flechas mágicos al cuidado de los Dragones. Jake no puede resistir la tentación de tomar prestado el equipo de cupido y usarlo para jugar al casamentero en el "crucero del amor" organizado por su escuela, incluyendo a él y a Rose, de quien cree que ya no tiene sentimientos hacia él.